Si infrange così il sogno europeo del Milan. Ai ragazzi di Pioli non bastano il carattere e la qualità messi in campo nel primo tempo, contro uno United tutt’altro che irresistibile. I rossoneri approcciano la gara con personalità controllando lo 0-0 con sicurezza e spaventando anche un paio di volte la retroguardia avversaria. L’ingresso di Pogba a inizio ripresa, però, cambia le carte in tavola: il francese (che per altro sarà l’unico cambio di Solskjaer) stravolge la partita con il suo talento e il suo strapotere fisico, andando subito a segno e poi tenendo in costante affanno una difesa che fin lì si era potuta limitare all’ordinaria amministrazione. Il Milan paga ancora una volta lo scarso peso offensivo, bilanciato solo nel finale dal ritorno in campo di Ibra, a cui bastano un paio di giocate per far capire quanto sarà essenziale il suo apporto da qui a fine stagione.
Con lo svedese a mezzo servizio Pioli è costretto a inventarsi Castillejo centravanti, supportato da Calhanoglu, Saelemaekers e Krunic. Gli inglesi provano a partire aggressivi, sfruttando specialmente le corsie esterne con Shaw e James, mentre i rossoneri restano piuttosto attendisti, difendendo in maniera ordinata e rischiando pochissimo. Nella prima mezzora il match è estremamente bloccato: i Red Devils non riescono mai a innescare Rashford e Greenwood, il Milan costruisce bene in mezzo al campo (il reparto senza dubbio più fragile dello United), ma conferma anche la propria leggerezza negli ultimi 20 metri. I padroni di casa crescono nel finale di primo tempo, trovano coraggio e costruiscono anche un paio di buone occasioni con Saelemaekers e Krunic, ma la frazione si chiude sullo 0-0 e con pochissime emozioni.
Nel secondo tempo Solskjaer getta subito nella mischia Pogba al posto di uno spaesatissimo Rashford e in neanche tre minuti dal suo ingresso l’ex Juve punisce i rossoneri: il gol arriva al termine di un’azione insistita e confusa, nella quale il Milan non riesce a liberare l’area e alla fine viene beffato dal destro improvviso del francese. Per tentare la reazione Pioli manda in campo Ibrahimovic per l’ultima mezzora e lo svedese non ci mette molto a rendersi protagonista, sfiorando l’1-1 di testa su cross pennellato di Calhanoglu e costringendo Henderson a un riflesso eccezionale. Col passare dei minuti però la foga rossonera va scemando, lo United è bravo e furbo ad addormentare il match andando a caccia di falli in ogni angolo del campo e la partita si trascina stancamente verso il risultato che qualifica gli inglesi.
