Il sentiero pittoresco è nato dalla ristrutturazione dell’antico acquedotto romano. Nel 1278 fu creato un percorso di circa quattro chilometri, diretto da Fra Bevignate e Boninsegna da Venezia, per far arrivare l’acqua direttamente dalle sorgenti di Monte Pacciano fino alla Fontana Maggiore in Piazza IV Novembre.
Quando l’acquedotto fu sostituito con un’opera più moderna, l’ultimo tratto che arriva in città fu trasformato in questo caratteristico percorso pedonale che collega il borgo di Porta S. Angelo con il centro storico. Il percorso termina in un tratto sotterraneo della via Appia. La parte sotterranea è un cunicolo probabilmente tracciato già in epoca etrusca.
